本年度山藝學會與升學及就業組嘗試以跨組合作形式，透過山藝活動推動生涯規劃。由2019年10月至2020年1月進行的「港島競走 50+」活動 (香港基督少年軍協辦)，透過提升山藝學會部份會員的基本能力及行山技巧，通過小組的策劃、實際在港島徑所走的32公里遠足體驗、學生在遠足分組中的合作、扮演的不同角色—支援、聯絡、提醒和帶隊、處理突發事件—事後檢討及再計劃，建立學生健康自我概念及學習承擔未來生涯發展責任。活動完結時，導師和學員分享學習得著，讓每位學員都明白如何從活動中明白訂立個人生涯規劃藍圖的重點。